En 1936, une bibliothécaire itinérante en habits d'homme chevauche sur les pentes des montagnes du Kentucky, emportant avec elle les livres destinés aux communautés reculées de mineurs et d'orpailleurs. Jeune femme noire fuyant un lourd passé, l'aventurière sait que sa route est semée d'embûches.
La famille Cannary traverse l'Ouest américain avec un convoi de pionniers en quête d'une vie meilleure. Du haut de ses 11 ans, Martha Jane rêve de monter à cheval, de lancer un lasso et de troquer sa jupe contre un pantalon plus confortable. Aussi quand l'aventure se présente, celle qui deviendra Calamity Jane fonce tête baissée dans un voyage initiatique qui la mène à la frontière du Far West.