1965 C'est un nouveau départ pour Claire Lemay, cette jeune secrétaire de la Place Ville Marie, ayant tout juste emménagé avec ses collègues Alice et Muguette dans un appartement de la rue Workman, au terme d'une déception amoureuse qui la suit toujours. Au travail, Claire doit composer avec son patron et les tâches supplémentaires qu'il ne cesse de lui confier. Puis, de retour chez elle le soir, il lui faut apprendre à cohabiter avec ses deux amies aux caractères bien distincts.
1966 L'année s'annonce mouvementée pour Claire, Alice et Muguette, les dévouées secrétaires qui se côtoient quotidiennement à la Place Ville Marie. Après de multiples remous dans les bras du séduisant Romain, Claire a envie de bâtir une relation durable avec Laurent, son ami de toujours. L'arrivée de sa soeur Lisette comme colocataire, en remplacement de Muguette - désormais mariée -, s'opère avec plus d'harmonie que prévu, favorisant un rapprochement certain entre elles...
Grande Ligne, 1943. La guerre fait rage en Europe. À des milles du conflit armé, les échos du débarquement de Dieppe se répercutent jusque dans les chaumières québécoises. Depuis que Philippe, l'aîné de la famille Berger, a été capturé par les Allemands, Ignace et sa fille Élise reçoivent des nouvelles au compte-gouttes. Les Berger ne peuvent pourtant se laisser gagner par l'inquiétude: en l'absence du fils, le maintien du magasin général ne dépend plus que d'eux.
Grande Ligne, 1944. Sauvagement battu par ses codétenus, Friedrich Schreiber est retrouvé gisant à moitié mort. Sensible au triste sort de son employé, Ignace insiste pour le recueillir sous son toit le temps de sa convalescence. Trop loyal, le Kapitänleutnant refuse de dénoncer ses agresseurs. Toutefois, les radicaux qui l'ont attaqué pourraient bientôt constituer une menace pour la sécurité des autres prisonniers... et pour celle des villageois.
1929. À la mort de son père, Ian Hugues revient s'établir à Montréal. Le jeune homme, exilé à New York depuis une décennie et ruiné autant par la prohibition que par la crise financière, hérite bientôt de plusieurs bâtiments commerciaux, dont un ancien entrepôt de fourrures dans le quartier chaud de la Main. C'est là qu'il décide de fonder un cabaret. Charlotte Delisle espère, elle aussi, sortir de la misère. L'ouverture du Heaven's Club représente pour elle une chance inouïe de quitter le Red Light, où elle traîne sa désillusion et ses lourdes contraintes.
Montréal, 1940. Galileo et Giulia Rizzoli habitent dans le quartier de la Petite-Italie avec leurs cinq enfants, où ils tiennent une boulangerie qui leur permet de vivre modestement. Leur quotidien tranquille se voit un jour chamboulé quand des agents fédéraux débarquent chez eux pour arrêter Galileo et son fils aîné sans explication, laissant Giulia complètement atterrée. En plus de devoir s’occuper de la marmaille, la pauvre femme doit maintenant garder à flot la boulangerie à elle seule afin de ne pas se retrouver à la rue.